La tradición, alguna anécdota popular o personaje de fama bautizaron espontáneamente las calles del casco histórico de la ciudad. Como la del comerciante de textiles, Pedro Chacón, el primero en confeccionar y exponer en su tienda el pabellón de la patria nueva, lo que dio origen a Bandera.
Por ejemplo, Pedro Chacón y Morales, abuelo del héroe naval Arturo Prat Chacón, es el artífice de Bandera. El comerciante de telas finas importadas vio muy perjudicadas sus ventas por las revueltas políticas del periodo de la Independencia. Por la prensa conoció que el supremo gobierno había acordado el diseño de la nueva bandera, y para el primer aniversario de la gesta, había solamente seis pabellones oficiales, repartidos entre las tropas del sur y el ejército Libertador en el Perú. Es decir, no había con qué engalanar la capital. De hecho, relata el escritor costumbrista Sady Zañartu (1893–1983), en su Santiago, calles viejas, que se tuvieron que pedir a la gobernación de Valparaíso, con la condición de ser devueltas la misma tarde de la festividad. Ese mismo día, la brisa matinal y la luz del alba mostraron la última invención de Chacón: una bandera de propiedad “privada” más grande que las oficiales, expuesta en el local, su estrella bordada con hilos de plata, que fue objeto de admiración de los vecinos. La calle del licenciado Morales Albornoz o “atravesada de la Compañía”, pasó a conocerse desde entonces como de la Bandera.
Las manzanas en que se ubicaron las caballerizas de Mateo Toro y Zambrano, luego las instalaciones de una casa “de Moneda vieja”, desde 1758 recibió a quienes dieron su nombre hasta el día de hoy: los Huérfanos. En la esquina con San Martín se situó una casa donada por el marqués de Monte Pío, Juan Nicolás de Aguirre, para recibir a “los infelices expósitos en los arrabales del poniente”, es decir, recién nacidos que eran abandonados en la vía pública, fruto “del vicio y la pobreza”.
La actual Miraflores en su momento se conoció como pasaje “de las recogidas”, mujeres “libres” que comerciaban sus encantos y otras que quizás no los tenían, pero también acechaban, como pedigüeñas. El escándalo que esas mujeres de mal vivir causó a la estricta sociedad colonial llevó a las autoridades civiles y religiosas a planear una lugar de acogida para corregir sus malos hábitos. En sus mejores tiempos, llegó a albergar ochenta mujeres, las que eran prendidas por oficiales de la ley y llevadas en pública procesión por los mismos, a vista y paciencia de vecinos, transeúntes que les gritaban groserías y ex convivientes que esperaban el menor descuido de las religiosas a cargo para reunirse con sus amancebadas.
Deshabitada durante la Colonia, San Antonio tenía un par de construcciones prominentes, pero en los testimonios nos hablan sobre todo de basura, letrinas y piedrazos. Sí, enfrentamientos entre “santiaguinos y chimberos”: habitantes de la zona “civilizada” versus los de la más “revoltosa”.
Por allí se llegaba a la iglesia de San Francisco, aún en pie, y se divisaba la imagen de San Antonio, el único prodigio que era capaz de agenciar un marido a una niña “solterona”, es decir, sobre los veinte años de edad.